Un arrière de six pieds, originaire de Kitchener, en Ontario, Masters a inscrit des moyennes de 11,3 points et de 2,9 passes décisives en 169 matchs professionnels dans diverses ligues en France, en Allemagne, en Roumanie, en Espagne et dans la LECB.

Terminant actuellement sa sixième saison professionnelle avec Pau-Lacq-Orthez en France, Masters affiche des moyennes de 16,4 points, 3,3 rebonds et 5,0 passes décisives en huit matchs cette saison. Parmi ses performances notables, on peut citer ses 30 points contre l'Etoile Angers basket le 1er mars, ainsi qu'un doublé avec 11 points et 11 passes décisives contre l'Hermine Nantes Atlantique le 19 janvier.

Reconnu comme le marqueur le plus prolifique de l'histoire universitaire canadienne, Masters a entamé sa carrière professionnelle avec le Rio Ourense Termal en Espagne, avant de rejoindre les Honey Badgers lors de l'agence libre de la LECB en 2019. Après un court séjour de cinq matchs, il a poursuivi sa carrière en Roumanie pour les trois années suivantes.

En tant que membre des Reds de l'Université du Nouveau-Brunswick (UNB) de 2013 à 2018, Masters a affiché des moyennes de 25,1 points, 4,8 rebonds, 4,6 passes décisives et 33,5 minutes en 96 matchs. Au cours de sa dernière saison, il a joué un rôle déterminant dans la victoire du championnat du Sport universitaire de l'Atlantique (SUA) pour les Reds, menant l’équipe à une participation au 8 Ultime de U SPORTS. Ses performances lui ont valu d’être nommé dans la première équipe d'étoiles canadiennes et de recevoir le trophée commémoratif Frank Baldwin pour le joueur le plus utile du SUA. Le 26 janvier 2018, à mi-chemin de sa dernière saison, Masters a marqué l'histoire en devenant le meilleur marqueur de l'histoire du basketball universitaire canadien, dépassant la marque des 2283 points lors de la victoire 104-96 de l'UNB sur Saint Mary's, où il a également inscrit 39 points, un sommet dans le match. À ce jour, Masters conserve ce record, ayant accumulé un total de 2407 points. 

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